東京都江東区の生まれ。都立葛飾野高校を卒業後、三船敏郎主宰の三船芸術学院にて殺陣を学ぶ。1986年、松田優作の初監督作品「ア・ホーマンス」に、やくざの組員役で出演して俳優デビュー。原田眞人監督「さらば愛しき人よ」87、和泉聖治監督「この胸のときめきを」88などに端役で出演して経験を積み、北野武（＝ビートたけし）の監督第１作「その男、凶暴につき」89で、白竜扮する殺し屋の手下役に起用され、以後「あの夏、いちばん静かな海。」91、「ソナチネ」93など北野映画の常連俳優となる。96年の篠崎誠監督「おかえり」で映画初主演。精神を病んでいく妻にとまどいながらも静かに寄り添う塾講師の夫を演じて、やくざ役などが多かったそれまでのイメージを大きく転換し、脚光を浴びる。99年の是枝裕和監督「ワンダフルライフ」では高崎映画祭の助演男優賞を受賞。その後は、アウトローふうの役を基本としながらも、純朴な男のラブストーリーや滋味あふれる脇役など、演技の幅を着実に広げていく。熊切和嘉監督「空の穴」01、SABU監督「幸福の鐘」03、本広克行監督「交渉人・真下正義」05、橋口亮輔監督「ぐるりのこと。」08など多彩な作品群で好演する一方、北野監督とは「HANA-BI」98、「BROTHER」01、「TAKESHIS'」05などでいずれもたけしが自ら演じる主人公のごく身近な役柄で起用され、信頼の厚さを物語る。近年は、テレビドラマでも重要な役のオファーが増え、フジテレビ『逃亡者・木島丈一郎』05、『アンフェア』06、『ヒミツの花園』07、『コード・ブルー／ドクターヘリ緊急救命』08・10、『GOLD』10、テレビ朝日『富豪刑事』05・06、『八州廻り桑山十兵衛・捕物控ぶらり旅』07、TBS『南極大陸』11など多数に出演している。

2014年11月上旬号	ヤクザ、アクション、ギャンブル、エロス!!!　俺たちの好きなＶシネマ:インタビュー　寺島進
2005年5月下旬号	巻頭特集　「交渉人　真下正義」:寺島進　インタビュー
2004年6月下旬特別号	SPECIAL INTERVIEW:寺島進
2001年10月上旬号	対談　:寺島進×熊切和嘉監督（「空の穴」）
2001年1月下旬新世紀特別号	作品特集　BROTHER:対談　寺島進×真木蔵人
1998年12月上旬号	巻頭特別企画　がんばれ！日本映画　ニッポン新個性派時代:寺島進　インタビュー
1998年1月下旬号	巻頭特集　HANA-BI:「HANA-BI」を彩る俳優たち　寺島進　インタビュー
1996年6月上旬特別号	巻頭特集　がんばれ！日本映画　スクリーンで闘う若手男優たち:寺島進
1996年3月上旬号	HOT SHOTS:寺島進