神奈川県の生まれ。雑誌『月刊デ☆ビュー』を見た母親の言葉がきっかけとなり、オーディションで芸能界入り。所属事務所の若手俳優によるユニット“Jamming Flow”に参加し、2006年のフジテレビの深夜ドラマ『チェケラッチョ!! in TOKYO』で廃部寸前の放送部のためラップで起死回生を狙う高校生・青葉拓実役で主演デビューする。TBS『家族善哉』06、TOKYO MX『時空警察ヴェッカーシグナ』07などを経て、08年、三池崇史がシリーズ総監督をつとめるテレビ東京の特撮ドラマ『ケータイ捜査官７』に主演。歩いて喋る携帯電話とバディを組んでネット犯罪を解決する高校生エージェント・網島ケイタを熱演し、キャラクターの成長と自身の成長を重ね合わせるかのように１年間の長丁場を駆け抜けた。これがきっかけとなり、NHKの時代劇『浪花の華・緒方洪庵事件帳』09の主演に抜擢。幕末に実在した名医・緒方洪庵の若き日を演じた。ここで窪田を見出した勝田夏子ディレクターとの仕事はその後も続き、連続テレビ小説『ゲゲゲの女房』10では水木しげるのもとで働く努力家のアシスタント、『下流の宴』11では高校を中退してマンガ喫茶で働く脱力系男子を演じる。映画はこの間、猪俣ユキ監督の「ユモレスク・逆さまの蝶」06で初出演。サタケミキオ（＝宅間孝行）監督「同窓会」08、新城毅彦監督「僕の初恋を君に捧ぐ」09などを経て、三池監督と再び組んだ「十三人の刺客」10ではベテラン勢に囲まれる中、剣術の師匠に一途に付き従う若侍・小倉庄次郎を好演して注目を浴びた。ヤンキーとしてしか生きられない主人公・黒永勇人を演じた「ガチバンMAX」シリーズ10～では、本格アクションにも挑戦している。その間の08年、同じ事務所の佐野和真と公式ブログ『改造計画』を開設。11年から松岡佑季も加わり、『改造劇 feat.U』と改名して自身の活動を発信するほか、「ガチバン・アルティメイタム」11では３人の共演も実現した。10年、沖田総司役に挑戦した『薄桜鬼・新選組炎舞録』で初舞台。深作健太監督「僕たちは世界を変えることができない。」11ではカンボジアロケを経験し、向井理演じる主人公とともに夢を追いかける大学生役を自然体で演じた。

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2016年8月上旬号	キネマ旬報が選ぶ スクリーンで逢いたい若手俳優 男優篇:「池松壮亮」「落合モトキ」「岩田剛典」「賀来賢人」「北村匠海」「窪田正孝」「須賀健太」「染谷将太」「高杉真宙」「千葉雄大」「中川大志」「中島健人」「永山絢斗」「中島裕翔」「野村周平」「東出昌大」「古川雄輝」「福士蒼汰」「真剣佑」「松坂桃李」
臨時増刊9月22日号　KINEJUN next　vol.04	巻頭特集「僕たちは世界を変えることができない。But, we wanna build a school in Cambodia.」:Photo Session: 向井理×松坂桃李×柄本佑×窪田正孝 巻頭特集「僕たちは世界を変えることができない。But, we wanna build a school in Cambodia.」:Interview　窪田正孝