熊本県熊本市の生まれ。九州学院高校を卒業後、2005年の日本テレビ『ごくせん』に生徒役のひとりでレギュラー出演して、俳優デビュー。翌06年、中村真夕監督「ハリヨの夏」の、米兵との子供を妊娠する女子高生の同級生役で映画初出演し、映画３作目の廣木隆一監督「Ｍ」07では、やくざに売春を強要されている主婦に母親の姿を重ねて接近する新聞配達員の青年・正木稔を演じて、初の大役で早くも注目される。同年の青山真治監督「サッドヴァケイション」、本橋圭太監督「逃亡くそたわけ・21歳の夏」などを経て、蜷川幸雄監督「蛇にピアス」08では、吉高由里子演じるヒロインが身体改造にハマるきっかけとなる、顔中ピアスに刺青の青年・アマを独特の存在感で演じきる。翌09年はさらに引っ張りだことなり、中村義洋監督「フィッシュストーリー」で物語の鍵となる歌を歌うパンクバンドのボーカル役を演じたほか、高橋伴明監督「禅／ZEN」、SABU監督「蟹工船」、大友啓史監督「ハゲタカ」、沖田修一監督「南極料理人」と５本の映画で幅広い役柄を演じ分け、若手実力派俳優として一躍、第一線に躍り出た。10年も大森立嗣監督「ケンタとジュンとカヨちゃんの国」で、同じ児童養護施設で育った松田翔太演じるケンタを兄のように慕う青年・ジュンを演じ、現代の若者の閉塞感をリアルに表現。幼なじみの主人公に憧れてボクシングを始め、のちにライバルとなる気弱な優等生・ユウキに扮した李闘士男監督「ボックス！」、新潟県小千谷の片貝まつりで、難病の妹のために花火を上げようと奮闘する元ひきこもりの主人公を演じた国本雅弘監督「お兄ちゃんのハナビ」のほか、小林武史監督「BANDAGE」、三木孝浩監督「ソラニン」など７本もの映画に出演する。11年の深川栄洋監督「白夜行」、廣木監督「軽蔑」では、いずれも深い心の闇を背負った主人公をさらりと演じ、強烈な印象を残している。ここまで映画中心に活躍してきたため、テレビドラマの出演は少ないが、11年のNHK連続テレビ小説『おひさま』では井上真央演じるヒロインの夫役を演じ、お茶の間にもその存在をアピールした。同年、『時計じかけのオレンジ』で初舞台を踏む。

2021年1月上・下旬合併号	グラビアインタビュー　高良健吾「おもいで写眞」:
2019年12月下旬号	巻頭特集　「カツベン！」:対談　永瀬正敏×高良健吾
キネマ旬報増刊　キネマ旬報NEXT Vol.25　永瀬廉・神宮寺勇太「うちの執事が言うことには」	Special Issue②　面白い映画って何だろう？:やっぱり"ちゃんばら"　高良健吾「多十郎殉愛記」
2017年10月下旬号	「月と雷」　高良健吾、30歳の境地:インタビュー　高良健吾
2016年8月上旬号	キネマ旬報が選ぶ スクリーンで逢いたい若手俳優 男優篇:活躍中の演技派 「柄本佑」「岡田将生」「佐藤健」「高良健吾」「濱田岳」「林遣都」「本郷奏多」「三浦春馬」
2015年7月上旬号	ＦＡＣＥ:高良健吾「きみはいい子」
2013年3月上旬号	FACE:高良健吾
2013年2月上旬号	MOVIE at HOME　お家でDVD & Blu-Layを:DVDコレクション　「罪と罰　A Falsified Romance」高良健吾（主演）インタビュー
2010年10月下旬号	FACE:高良健吾
2010年4月上旬号	対談2本立て！”いまを生きる”日本映画の若き才能:(2)「ソラニン」浅野いにお（原作）×高良健吾（主演） HOT SHOTS:浅野いにお×高良健吾「ソラニン」
臨時増刊4月11日号　BLACK KINEJUN	第3特集　NEW BLOOD ACTORS SPLASH!:Behind The Scene　高良健吾 in 「ハゲタカ」
2008年10月上旬号	巻頭スペシャル　先鋭映画の男:高良健吾　インタビュー
2007年10月上旬号	HOT SHOTS:高良健吾