香川県善通寺市の生まれ。桐朋学園大学短期大学部芸術科演劇専攻を卒業後、1976年に劇団青年座に入団。同年のミュージカル『ファンタスティックス』でヒロイン・ルイーザに抜擢される。以後も『三文オペラ』のルーシー、『欲望という名の電車』のステラなど次々に重要な役を演じ、85年には加藤健一事務所に客演。『セイムタイム・ネクストイヤー』のヒロイン・ドリスを演じる。子供がいるのにたまたま知り合った男性と25年間、毎年一度だけ会い続けるドリス役は高畑の当たり役となり、以後、折りにつけ再演される。88年、劇団公演『第二章』のジェニファー役で芸術祭賞個人賞、紀伊國屋演劇賞個人賞を受賞。2001年には『セイムタイム・ネクストイヤー』と『悔しい女』の演技により読売演劇大賞特別賞、02年には『伝説の女優』で菊田一夫賞を受賞している。その他の舞台に『女たちの十二夜』『カルメン』『じゃじゃ馬ならし』、NODA・MAP『キル』、井上ひさし作『組曲虐殺』など多数。舞台を中心に活動しながら、並行して東映制作の特撮ドラマに多数出演。アニメーションや洋画の吹き替えなど声優としての仕事にも多く携わる。88年のTBS『仮面ライダーBLACK RX』では諜報参謀マリバロン役を、舞台経験を活かしてダイナミックに演じた。子供番組ではあったが、この作品をきっかけに映像の仕事も増えていく。95年からTBSの人気シリーズ『３年Ｂ組金八先生』に養護教諭の本田知美役でレギュラー出演。広く一般に顔が知られるようになり、NHK『毛利元就』97、『真夜中は別の顔』02、TBS『ドレミソラ』02、『夫婦道』07・09、フジテレビ『白い巨塔』03、『幸せになろうよ』11、日本テレビ『14才の母・愛するために生まれてきた』06、『演歌の女王』07、『Mother』10など多数のテレビドラマに出演を重ねる。06年のNHK『魂萌え！』でドラマ初主演。また、テレビのバラエティ番組で披露するあっけらかんとしたトークなどでも人気を博す。映画は舞台やドラマと比べるとまだ少ないが、行定勲監督「春の雪」05では洞院宮妃殿下というノーブルな気品漂う役をリアルに演じ、「犬とあなたの物語・いぬのえいが」10では元気な母親役をパワフルに演じるなど幅広さを見せる。